Монетное дело этого города до настоящего времени представляет довольно загадочное явление. Город был основан уже в VI в. до н. э. выходцами из Милета и обладал удобной бухтой и хорошей гаванью. Феодосию окружали 'плодородные земли, удобные для развития земледелия, в частности для разведения злаков. Город рано устанавливает торговые связи с разными районами и становится важным экономическим центром на территории Крымского полуострова. Большое экономическое значение Феодосии, казалось, должно было бы способствовать раннему и быстрому развитию монетного дела. Но в действительности монетный выпуск Феодосии крайне малочислен по объему и эпизодичен. Это явление объясняется быстрой потерей политической независимости: Феодосия уже при Левконе I, т. е. в первой половине IV в. до н. э., была присоединена к Боспорскому царству. С другой стороны, на территории города археологические исследования производились еще в незначительной степени и увеличение масштабов раскопок, возможно, пополнит нумизматический материал, связанный с этим городом, хотя Феодосия сильно застроена и древние слои очень сильно повреждены. Во всяком случае, монетный выпуск Феодосии по количеству и систематичности нельзя сравнивать даже с такими небольшими центрами Северного Причерноморья, как Тира.
Феодосия оказывала значительное сопротивление захватнической политике Боспорского царства, в чем получала поддержку
со стороны Гераклеи Понтийской, опасавшейся угрозы независимости своей колонии Херсонеса. Известно, что Сатир I, сын Спартака, умер в 389/8 гг. н. э. при осаде Феодосии. Только Левкои I включил в свою титулатуру имя города и стал называть себя «архонтом Боспора и Феодосии, царем синдов, торетов, дандариев и прессов». Монетный выпуск Феодосии представлял всего 7 серий, каждая из которых иногда состояла лишь из 1—2-х экземпляров. Серебро представлено пятью типами монет. Самый ранний тип серебряных монет с изображением на лицевой стороне головы безбородого божества и на оборотной — головы быка с надписью ΘΕΟΔΕΟ, А. Н. Зограф датирует его самым концом V в. до н. э.6. Вторая серия феодосийских монет относится к IV в. до н. э., а серия медных монет — к III в. до н. э. Однако Д. Б. Шелов на основании анализа стилистических и фактурных данных, а также особенности написания названия города относит к концу V в. до н. э. и вторую серию серебра с изображением на лицевой стороне головы Афины, а на оборотной — букрания и надписи ΘΕΟΔΕΩ. Таким образом, период автономии и политической независимости города представлен очень малочисленным выпуском двух серий серебра мелких номиналов (первая серия — 1 1/2 обола, вторая — триоболы и мельче)7.
Стилистически эти монеты близки одновременным серебряным монетам Пантикапея и Синдики. Экономический расцвет Феодосии относится к IV ib. до н. э. В это время на городище находят большое количество аттической краснофигурной керамики. Монетный же выпуск этого времени становится еще более незначительным. Это можно объяснить прежде всего сосредоточением монетного чекана в руках Пантикапея, заполнившего своими монетными сериями рынки всех городов Боспорекого государства. Кратковременная попытка Феодосии противопоставить свои монеты пантикапейским не могла иметь экономического значения.
Поэтому принято рассматривать монетные выпуски Феодосии скорее как политические акты, являвшиеся попытками восстановить свою независимость. Феодосия чеканила свои монеты, судя по тем небольшим труппам, которые у нас имеются, по облегченной эгинской системе. Однако номиналы феодосийского чекана отличаются от обычных монетных единиц, принятых в других причерноморских центрах.